La iglesia de S. Pablo es el único resto del convento de dominicos que fúe destruido durante la guerra de la Independencia. En ese solar, tras los procesos desamortizadores del siglo XIX, se asentó el actual instituto José Zorrilla. La fachada del templo donde fue bautizado Felipe II se realizó en dos grandes fases, la primera realizada por Simón de Colonia concluyó hacia el 1500.Incluye el rosetón central y destaca el relieve con la escena de la Coronación de la Vírgen. La segunda fase, que ocupa la parte superior, es de época del Duque de Lerma, y de diseño clasicista. La imagen muestra las bóvedas de crucería tardogóticas empleadas y, a la izquierda, el balcón situado sobre el altar en el que el Duque de Lerma seguía las misas.