El Colegio de San Gregorio surge a finales del siglo XV cmo centro de formación religiosa anexo al convento dominico de San Pablo. Impulsada su construcción por Fray Alonso de Burgos, que dará luego nombre a la capilla del edificio, es sin duda uno de los edificios de estilo gótico flamígero más destacados de España. El edificio acoge actualmente el Museo Nacional de Escultura dedicado fundamentalmente a la escultura imaginera religiosa castellana. El patio de este colegio es, sin duda, una de las obras cumbre del estilo gótico flamígero en España y fué realizado por Juan Guas.